Abstract La Corte di Cassazione, con la sentenza n. 4427/2025, ha scardinato la posizione dell’Agenzia delle Entrate stabilendo che nel caso di finanziamenti indiretti cross-border, qualora il percettore materiale degli interessi non coincida con il beneficiario effettivo degli stessi, i requisiti soggettivi per l'applicazione dell’esenzione da ritenuta previsti dall’art. 26, co. 5-bis, del DPR 600/73, devono essere accertati con riferimento a quest’ultimo, in applicazione del meccanismo look-through. Il caso La vicenda in esame trae origine da un'operazione di finanziamento indiretto (indirect lending) a favore di una società italiana che ha corrisposto i relativi interessi al suo socio unico, una società di diritto lussemburghese, senza applicazione della ritenuta d’imposta prevista dall’art. 26, co. 5, del DPR 600/73 ed in ossequio all’esenzione ex art. 26-quater del medesimo Decreto (che recepisce nell’ordinamento italiano la Direttiva “interessi-canoni”). Quest’ultima, a sua volta, ha trasferito gli stessi al proprio socio unico (un fondo comune di investimento) anch’esso lussemburghese ed effettivo beneficiario del flusso reddituale. Nella menzionata fattispecie “triangolare”, l’Agenzia ha contestato la mancata applicazione della ritenuta sugli interessi corrisposti per diverse annualità, ritenendo che il Fondo, in qualità di beneficiario effettivo degli stessi, non avesse i requisiti soggettivi per usufruire dell’esenzione prevista dall’art. 26-quater. Di talché la società italiana ha sanato la propria posizione versando le maggiori imposte accertate sebbene in misura ridotta in applicazione dell’art. 11 della Convenzione contro le doppie imposizioni siglata tra Italia e Lussemburgo. Successivamente all’introduzione della nuova fattispecie di esenzione ex art. 26, co. 5-bis del DPR 600/73, dedicata ai finanziamenti erogati da investitori istituzionali esteri soggetti a forme di vigilanza nel Paese nei quali sono istituiti, la società residente in Italia ha presentato istanza di rimborso della ritenuta versata sugli interessi, limitatamente alle due annualità coinvolte dalla novella legislativa. A fronte del silenzio-rifiuto dell’Amministrazione Finanziaria, la stessa ha impugnato il silenzio, ottenendo l’accoglimento del ricorso da parte dei giudici di prime cure. Tuttavia, l’Agenzia, nei vari gradi di giudizio ha ribadito la propria posizione, secondo la quale l’esenzione di cui alla norma in commento non può essere applicata a finanziamenti concessi in modo indiretto tramite soggetti interposti, in quanto tale norma non contiene alcun riferimento esplicito alla nozione di "beneficiario effettivo". La pronuncia La decisione della Suprema Corte, che ha confermato le conclusioni raggiunte nei due gradi di merito, si è fondata su due ordini di motivi. Il primo prende le mosse dalla lettura dell’art. 11 del modello OCSE che, pur avendo ad oggetto gli interessi “pagati ad un residente dell’altro Stato”, subordina il riconoscimento dei benefici convenzionali alla circostanza per cui “la persona che riceve gli interessi ne sia il beneficiario effettivo”, per tale intendendosi il soggetto al quale il reddito è fiscalmente imputabile in ragione della sua disponibilità e, ancora, un’entità che benefici realmente degli interessi corrispostile in applicazione dell’ approccio look through[1]. In aggiunta, tale ultima chiave interpretativa che antepone il beneficiario effettivo al semplice percettore del flusso reddituale, risponde pienamente alla finalità della disciplina di favorire l’accesso al credito delle imprese residenti, rimuovendo ogni aggravio economico sul debitore sottoposto a potenziali rischi di doppia imposizione. Il secondo, in chiave domestica, riguarda la valorizzazione dell’approccio look-through anche nell’interpretazione dell’art. 26, co. 5-bis, che invece la prassi dell’Amministrazione[2] ha sempre escluso nelle ipotesi di finanziamenti indiretti “triangolari”. La Corte, infatti, ritiene irrilevante il riferimento esplicito alla figura del beneficiario effettivo. Peraltro, anche in questo caso, l’interpretazione segue la ratio di voler eliminare il rischio di doppia imposizione e di facilitare l’accesso ai finanziamenti nel territorio dell’Unione. La Cassazione, dunque, accoglie un’interpretazione elastica e sostanzialistica di “beneficiario effettivo”, enunciando il seguente principio di diritto: “[…] nel caso di finanziamento “indiretto”, caratterizzato dall’interposizione di un soggetto che percepisce materialmente gli interessi ma è poi tenuto a retrocederli ad un terzo, sostanziale erogatore, è con riferimento a quest’ultimo, quale beneficiario effettivo del reddito imponibile, che va accertato il possesso dei requisiti soggettivi stabili dalla norma”. Il nuovo approccio ermeneutico prospettato dalla Suprema Corte si rivela rivoluzionario e dirompente, non solo in quanto riapre il mercato a quei soggetti che possono accedere al mercato dell’indirect lending per il tramite di strutture interposte, ma anche perché tale posizione risulterebbe applicabile a fattispecie analoghe, quali le ritenute in uscita sui dividendi ex art. 27, co. 3 del DPR 600/73 distribuiti, anche in presenza di veicoli interposti, a OICR esteri. In particolare, un’interpretazione sostanzialistica della norma dovrebbe condurre ad un approccio look-through anche per i flussi distribuiti dalle società target italiane, che dovrebbero essere considerati “percepiti” direttamente dai fondi esteri e imputati a questi ultimi. L.A. [1] Cass. n. 26923/2024; Cass. n. 16173/2023; Cass. n. 11191/2023; Cass. n. 6005/2023. [2] Risposte a interpello n. 127/2021, n. 569/2021 e risoluzione n. 76/E/2019.